Supõe-se que, durante o período romano, Penela teria já albergado uma torre militar que tinha como objetivo vigiar a estrada Mérida (na Estremadura espanhola)-Conímbriga-Braga. No entanto, os achados arqueológicos apenas atestam a existência de uma fortificação desde o século XI.

Em 1087, após a conquista definitiva da cidade de Coimbra, o alvazil D. Sesnando terá então ordenado a construção de um castelo na zona da alcáçova e o seu repovoamento, criando assim um burgo cristão.
Mais tarde, e após nova ocupação árabe, D. Afonso Henriques reconquista a região e atribui-lhe Carta de Foral, em 1137.
 

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